Das Gebiet des Trasimeno wurde einst von den Etruskern bevölkert. Sie haben deutliche Zeichen, z.B. Gräber hinterlassen, die besonders stark im Gebiet von Castiglione del Lago vorhanden sind. Das Territorium wurde später natürlich romanisiert. Entlang der Seeufer kam es zu der berühmten Schlacht des Trasimeno, bei der im Jahr 217 v.C die Römer gegen Hannibal verloren. Vielleicht ist der Bau des ersten Wasserspiegelreglers des Sees auf die alten Römer zurückzuführen.
Dank den Römern erwarb das Gebiet von Trasimeno einen großen wirtschaftlichen Interesse, der von der Entwicklung einer fruchtbaren Landwirtschaft und vom Reichtum der Fischerei bewirkt wurde.
In Quarantaia ist kürzlich eine altrömische Villa ans Licht getreten. Die Ausgrabungen haben die Mauerstrukturen einer rustikalen Residenz aus dem I oder II Jahrhundert n.C. freigelegt, ausserdem einige Bade- Becken sowie eine ofenartige Einrichtung.
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